O WordPress é uma plataforma livre, feita por uma comunidade de developers. Cada nova atualização traz correções de segurança, novas funcionalidades e melhorias em geral.
Por outras palavras, se você não tem o WordPress atualizado está a arriscar a segurança do seu website e a deixar para trás novas melhorias.

Segurança

Segurança é com certeza o motivo mais importante para manter seu WordPress atualizado. Como a plataforma é open-source, qualquer pessoa tem acesso ao código, inclusive hackers.

A parte boa é que nem todos os hackers são mal intencionados, muitos deles reportam as falhas para que a equipa do WordPress trabalhe cuidadosamente na sua correção. Isto significa que se você não está com a última versão da plataforma, está a usar um sistema que tem falhas de seguranças conhecidas. Os Hackers podem procurar por sites com essas versões antigas e você pode ser vítima de um ataque.

Mas não somente o WordPress pode ser explorado, você deve se certificar de que os plugins e os temas também estão atualizados.

Novas funcionalidades

A cada principal atualização do WordPress são adicionadas novas funcionalidades e mudanças no sistema.

Desempenho

A equipa de desenvolvimento do WordPress está sempre a tentar fazer as coisas mais rápidas. Cada novo lançamento principal acompanha uma severa melhoria de performance que faz o sistema rodar mais rápido e com mais eficiência.

Compatibilidade

Frequentemente developers de temas e plugins lançam atualizações, acompanhando as atualizações do WordPress.